Vid nitton års ålder, i juni 1897, gav han sig ut på luffen. Världen runt omkring lockade. Carl skrev i sin självbiografi; ”Jag lämnade Galesburg med mina händer fria, ingen väska eller knyte. Jag bar en svart bomullsskjorta, rock, väst och byxor, slokhatt, strumpor, ett par bra skor, inga underkläder. I fickorna hade jag en bit tvål, rakkniv, kam, fickspel, två näsdukar, en bit snöre, nål och tråd, ett fickur, kniv, pipa och en tobakspung. Jag hade tre dollar och tjugufem cent i kontanter”

Carl Sandburg i sin självbiografi